Wien – Einen neuen Ansatz, mit dem sich in organischen Verbindungen Wasserstoff durch Fluor ersetzen lässt, hat ein Team der Universität Wien und der Medizinischen Universität Wien entwickelt. Durch die Rochade sind pharmazeutische Wirkstoffe besser vor Zersetzung gefeit. Die neue Methode könnte die Wirkung von Medikamenten auf einfache Weise verbessern, heißt es im Fachblatt "Nature Chemistry".

Die Wissenschafter um den Chemiker Nuno Maulide von der Uni Wien und Harald Sitte von der Meduni Wien haben sich der Frage angenommen, wie sich die Stabilität von Pharmazeutika verbessern lässt. Denn diese werden im Körper von Enzymen abgebaut, was ihre Wirksamkeit beeinträchtigen kann. "Diese Art von Aufräummaschinerie ist für unseren Körper zwar essenziell, um ihn zu schützen, unglücklicherweise ist sie oft nicht spezifisch und Pharmazeutika werden metabolisiert, sobald sie in den Körper gelangen", so der Ko-Erstautor der Studie, Christopher Teskey, vom Institut für Organische Chemie der Uni Wien, am Montag in einer Aussendung.

Molekulare Schwachstelle

Die Enzyme setzen zumeist an Bindungsstellen zwischen Kohlenstoff- (C) und Wasserstoffatomen (H) an, eine Schwachstelle organischer Verbindungen. Seit einigen Jahren arbeiten Wissenschafter daher an dem Ansatz, diese Verbindungen durch ein molekulares Tandem zu ersetzen, das stärker aneinander gebunden ist. Das gelingt durch das Ersetzen des Wasserstoffs durch Fluor (F). Obwohl sich die beiden chemischen Elemente stark unterscheiden, verändere der gezielte Einbau von Fluor die Wirksamkeit von Wirkstoffen kaum und könne sogar deren Effektivität verbessern.

C-H-Bindungen durch C-F-Bindungen zu ersetzen, sei jedoch schwierig. Das Wiener Team drehte daher einen bisher großteils verfolgten Ansatz um, bei dem negativ geladene organische Moleküle mit einer positiv gepolten Fluor-Variante reagierten. "Wir haben das Gegenteil gemacht: Wir wechselten die Polarität des organischen Moleküls, sodass wir dasselbe Fluorid verwenden konnten, das auch in Zahnpasta verwendet wird. Der neu entwickelte Ansatz verwendet günstiges Ausgangsmaterial und ist einfach zu handhaben", so Maulide. In weiterer Folge gehe es darum, den neuen Ansatz auf mehrere Wirkstoffe auszuweiten, um dann die Eigenschaften der leicht veränderten Pharmazeutika zu analysieren. (APA, 4.3.2019)