Ab 1970 studierte Waalkes in Hamburg – weil es mit dem Studienplatz in Malerei nicht klappt – Kunstpädagogik. In Hamburg lebt er noch immer, als Lehrer arbeitete er jedoch nie. Um sich das Studium zu finanzieren, trat er als Gitarrist und Sänger auf kleinen Bühnen auf. Zwischen den Nummern erzählte er Witze, die irgendwann besser ankamen als die Musik. So entstanden Waalkes' erste Bühnenshows. Die Bühnen wurden rasch größer.
Die Jahre waren auch in anderer Hinsicht prägend. Waalkes wohnte in der Wohngemeinschaft Villa Kunterbunt zusammen mit späteren Kalibern wie Udo Lindenberg und Marius Müller-Westernhagen. "Otto hat meist den Abwasch gemacht. Ich übernahm lieber andere Jobs – wie Haschisch auf dem Kiez holen", erinnerte Lindenberg sich 2015 in einem Interview mit dem Magazin "Donna".
Hannibal ist mit seinen Elefanten über die Alpen gezogen. Waalkes dagegen zog mit seinem Ottifanten in die Herzen der Deutschen ein. Das Tier, das zu seinem Markenzeichen werden sollte, tauchte erstmals 1975 auf den Covern von Schallplatten auf, auf denen Waalkes Mitschnitte seiner Auftritte vertrieb. Der Name des eigens dafür von Waalkes gegründeten Plattenlabels: Rüssl Räckords. Nicht nur Waalkes, auch dem Ottifanten war eine steile Karriere beschieden: Er wurde zum Comic, zur Zeichentrickserie, sogar zum Kinofilm.