Wiener Chemiker erzeugten zwei wirksame Chinin-Derivate

    28. Mai 2018, 11:40
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    Die neuartigen Analoga wirken stärker gegen Malariaerreger als ihr natürliches Vorbild und könnten zur Entwicklung neuer Medikamente führen

    Wien – Schon als Jugendlichem gelang es dem US-Amerikaner Robert Woodward (1917-1979), Chinin künstlich herstellen. Die chemische Verbindung wird seit Jahrhunderten als Bitter- und Arnzeistoff eingesetzt. 1965 erhielt der Chemiker für seine Arbeiten zur Naturstoff-Synthese den Nobelpreis. Seither wird versucht, effizientere Wege zur Chinin-Herstellung zu finden.

    Das ist nun Wiener Chemikern gelungen. Sie konnten zudem zwei verwandte Verbindungen herstellen, die besser gegen Malaria wirken als der Naturstoff.

    Chinin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide, die natürlich in der Rinde des Chinarindenbaums vorkommt. Seit dem 17. Jahrhundert wird es zur Behandlung von Malaria eingesetzt, die Substanz findet sich auch als Bitterstoff in Tonic Water oder Magenbitter.

    Kurzer Syntheseweg

    Einer Arbeitsgruppe um Nuno Maulide, Professor für Organische Synthese an der Universität Wien, ist es nun gelungen, "eine kurze Route" zur Synthese des Naturstoffs zu entwickeln, berichten sie im Fachjournal "Angewandte Chemie". Zum Einsatz kamen dabei Reaktionen, die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen spalten ("katalytische C-H-Aktivierung").

    Zudem konnten die Wissenschafter zwei neuartige, mit Chinin strukturell verwandte Verbindungen (Analoga) erzeugen. Schweizer Kollegen zeigten, dass diese eine höhere Aktivität gegen den Malaria-Erreger "Plasmodium berghei" aufweisen als der Naturstoff selbst. "Plasmodium berghei" ist zwar keiner der für Menschen gefährlichen Erreger, er sei aber "ein sehr gutes und oft verwendetes Modell für das Studium von Human-Malaria", so Maulide. Zudem können neue Analoga "eine sehr wichtige Rolle bei der Entwicklung von neuen Medikamente gegen resistente Erreger spielen". (APA, red, 28.5.2018)

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