Roberts gehörte zu jener Elite von Anwälten, die bereits vor dem Obersten Gerichtshof gewirkt haben. Sollte er vom US-Senat bestätigt werden, wird ihm diese Erfahrung von Nutzen sein. Ehrfürchtig und ein bisschen abergläubisch scheint er zu sein: Vor jedem seiner 39 Auftritte vor den "Supremes" berührte er im Foyer des Gebäudes die Statue des legendären Obersten Richters John Marshall. Und er trug einen Schummelzettel mit der bei einer Wortmeldung traditionellen Anrede bei sich: "Mr. Chief Justice, und wenn es dem Gericht genehm ist."
John Glover Roberts Junior wurde am 27. Jänner 1955 in Buffalo, New York, geboren - er ist angeblich noch heute ein Anhänger des dortigen Football-Teams Buffalo Bills -, wuchs jedoch in dem exklusiven Long Beach an der Küste des Lake Michigan in Indiana auf. Sein Vater arbeitete dort als Manager bei der Megafirma Bethlehem Steel.
Präsident George W. Bush versuchte in seiner Einführung, den bequemen Background des Richters herunterzuspielen. Er wies darauf hin, dass Roberts während der Ferien in einer Stahlfabrik gearbeitet hatte. Roberts absolvierte das prestigereiche Harvard College summa cum laude und die angesehene Harvard Law School magna cum laude. Später arbeitete er im Büro des derzeitigen Obersten Richters William Rehnquist.
Von 1981 bis 1986 nahm er verschiedene Beraterpositionen im US-Justizministerium ein, bevor er in die Anwaltfirma Hogan & Hartson eintrat, die unter anderem auch dem Wahlkampfkomitee von George W. Bush während der Wahlen im Jahr 2000 beratend zur Seite stand. 2003 wurde er vom Senat einstimmig als Berufungsrichter bestätigt. Er gilt als konservativ, jedoch nicht als Ideologe.
Eine seiner jüngsten Entscheidungen als Berufungsrichter, nämlich die Einschränkung von rechtlichen Verfahren im Gefangenenlager in Guantánamo, mag auch das Gefallen von Präsident Bush gefunden und zu seiner Nominierung geführt haben.