Per Molekülbaukasten zu komplexen Stickstoffverbindungen

19. März 2016, 15:17
2 Postings

Wiener Chemiker können mit billigen Katalysatoren große Zahl verschiedener Heterozyklen herstellen

Wien – Stickstoffhaltige Heterozyklen sind eine große Gruppe chemischer Verbindungen mit breiter Anwendung. So enthalten viele Medikamente diese ringförmigen Verbindungen. Chemiker der Uni Wien haben nun eine einfache Methode entwickelt, eine große Zahl verschiedener Heterozyklen durch Kombination einfacher Bausteine gezielt herzustellen, berichten sie im Fachjournal "Nature Communications".

Heterozyklen sind Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen Elementen. Nuno Maulide vom Institut für Organische Chemie hat gemeinsam mit Leticia Gonzalez vom Institut für Theoretische Chemie (beide Universität Wien) nach Möglichkeiten gesucht, diese aus Sechsecken aufgebauten Heterozyklen aus verschiedenen kleineren Moleküle modular und gezielt zusammenzufügen.

Maulide vergleicht die Reaktion der kleinen Moleküle in einer Aussendung der Uni mit drei Personen (A, B und C), die sich mit ausgestreckten Händen zur Kernstruktur der Verbindung, einem Sechseck, aufstellen. Eine solche Reaktion ist aber gar nicht so einfach: Zunächst gibt es sehr viele A, B und C – "wir wollen aber eine bestimmte Kombination, etwa ABC, selektiv herstellen, und nicht etwa AAB", sagte Maulide. Wenn sich A, B und C dann tatsächlich zu einem Ring gefunden haben, müssen sie auch noch richtig stehen und beispielsweise alle in das Innere des Kreises blicken und nicht einer nach außen.

Kleine Veränderungen, unterschiedliche Verbindungen

Mit Hilfe quantenchemischer Computersimulationen ist es gelungen, den Einfluss verschiedener Faktoren auf den Reaktionsablauf besser zu verstehen, und in der Folge im Labor gezielt zu beeinflussen. Durch kleine, gezielte Veränderungen der Reaktionsbedingungen, etwa der Temperatur oder Verhältnis der Ausgangsmoleküle, können die Chemiker nun gezielt unterschiedliche Verbindungen herstellen, also ganz gezielt etwa ABC oder BBC. Konkret können sie damit durch die Wahl der Ausgangsmoleküle und der Rahmenbedingungen verschiedene Isochinoline und Pyrimidine herstellen, was etwa für die Pharma- oder chemische Industrie von großem Interesse sei, wie Maulide betonte.

Vorteil der neuen Methode ist nach Angaben der Forscher, dass dafür nur einfache, billige Katalysatoren notwendig sind und keine unerwünschten Nebenprodukte anfallen. (APA, red, 19.2016)

Share if you care.