Pflanzenschutz: Alkaloid-Synthese deutlich vereinfacht

20. Juni 2013, 15:10
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Bei der Herstellung eines biologischen Wirkstoffes gegen Fichtenrüsselkäfer kommt ein Enzym zum Einsatz

Graz - Fraßschädlinge können für riesige Ernteausfälle im Forstwesen sorgen. Ein weit verbreiteter Forstschädling ist der Fichtenrüsselkäfer, der sich von der Rinde junger Nadelhölzer ernährt - die jungen Bäume sterben ab. Forscher des österreichischen Kompetenzentrums für industrielle Biotechnologie in Graz (ACIB) haben nun ein Verfahren entwickelt, das die Herstellung eines biologischen Wirkstoffes gegen die Schädlinge wesentlich vereinfacht.

Natürliche Alkaloide als Gegenmittel

Der Fichtenrüsselkäfer (Hylobius abietis) ernährt sich vorzugsweise vom Bast junger Fichten oder Kiefern, in deren Stämme das Insekt seine Eier legt. "In Nordeuropa ist das durchaus ein echtes Problem", so Wolfgang Kroutil vom Institut für Chemie an der Universität Graz und Leiter der ACIB-Forschergruppe. Zur Reduktion der Rüsselkäferschäden werden die Pflanzen hauptsächlich mit chemischen Mitteln behandelt. Ein Gegenmittel seien aber auch natürliche Alkaloide, mit denen sich der Käfer auf biologische Art vertreiben lasse. Das funktioniere wie die Markierung von Revieren im Tierreich: Stößt ein Neuling auf die Markierung, weiß er, dass da schon ein Konkurrent ist und man besser einen großen Bogen macht.

Bei ihren Untersuchungen konzentrierte sich die Forschergruppe auf das Alkaloid Dihydropinidin. Es kommt in der Natur nur in winzigen Mengen in Piniengewächsen vor und war bisher chemisch sehr schwer herzustellen. Den Forschern ist es gelungen, die chemische Synthese des Wirkstoffes von 14 auf drei Schritte zu verkürzen.

Synthese-Problem

"Das Problem bei vielen Synthesen ist, dass man bestimmte Stellen des Ausgangsmoleküls schützen muss, damit die gewünschte Reaktion nur an einer bestimmten Position erfolgt", so Kroutil. Andernfalls ergebe sich eine unbrauchbare Verbindung. Für Chemiker heißt das - vereinfacht gesagt - "Schutzgruppe anhängen, Reaktion durchführen, Schutzgruppe entfernen, neue Schutzgruppe an anderer Position anhängen, Reaktion durchführen, Schutzgruppe abspalten uns so weiter" - bis die gewünschte Substanz letztlich synthetisiert ist.

Mit einem Enzym lässt sich dieser Weg verkürzen: Der erste und letzte Syntheseschritt bleiben chemisch, der zentrale Schritt wird von einer hoch spezifischen "Omega-Transaminase" vollzogen. Sie stellt das Zwischenprodukt ohne die bisher beim chemischen Weg auftretenden Nebenprodukte her. Das spart laut ACIB Energie und Zeit und verringert den Einsatz organischer Lösungsmittel.

Im ACIB geht man davon aus, dass auf Basis der neuen Technik weitere umweltfreundlichere Mittel gegen Pflanzenschädlinge synthetisiert werden könnten. Zur Herstellung von Isosolenopsin - die Substanz mit antibakteriellen Eigenschaften wird von roten Ameisen zum Eigenschutz abgesondert - sei das Verfahren bereits angepasst worden. (APA, 22.6.2013)

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